Para spotykała się od grudnia 2009 roku, jednak muzyk nie wytrzymał medialnej nagonki, która towarzyszyła aktorce.
– Jessica z przyjemnością spędzała z nim czas, nie tylko w studiu – wyjaśnił informator z otoczenia gwiazdy. – Podziwia jego umiejętności muzyczne i to dodaje mu uroku w jej oczach, ale już nie randkują. Spotykanie się z nią może być bardzo trudne. Billy żyje po cichu, koncentrując się na muzyce, a uwaga mediów, która mu przypadła w udziale gdy był z Jessicą to dla niego za dużo. Jessica się przy nim świetnie bawiła i nieco wyluzowała. Przestała zwracać uwagę na to, jak wygląda w oczach innych – rzadko widać ją teraz w makijażu, ćwiczy kiedy jej się podoba i je na co tylko ma ochotę.
Filmografię Jessiki Simpson wieńczy komedia „Major Movie Star” z 2008 roku. Również w roku 2008 ukazał się ostatni album artystki, „Do You Know?”.
Dyskografię The Smashing Pumpkins zamyka longplay „Zeitgeist” z lipca 2007 roku. Corgan pracuje obecnie nad darmowym zestawem „Teargarden by Kaleidyscope”.