Do osobistych wyznań próbował namówić piosenkarkę irlandzki prezenter radiowy z dublińskiej stacji FM104. Udający Colina Farrella DJ zadzwonił podczas audycji do Britney Spears i ocenił jej „łóżkowe zdolności” na 8 punktów w 10-stopniowej skali. Britney Spears miała wówczas powiedzieć: „Colin nie wiem czemu to robisz, ale z pewnością nie jest to właściwe z Twojej strony”.
Britney, która spotyka się w tym momencie z tancerzem Kevinem Federlinem jakiś czas temu powiedziała o Colinie Farrellu: „Pocałowaliśmy się na premierze bo Colin jest naprawdę słodki, ale nie było to nic poważnego”.
Znany ze swojego zamiłowania do pięknych i sławnych kobiet aktor spotykał się z Angeliną Jolie, Demi Moore i Naomi Campbell.