Chance the Rapper przedstawiał literę T jak teatr, a teatr to miejsce, do którego ludzie chodzą by oglądać różne sztuki i przedstawienia. Chance the Rapper i Ciasteczkowy Potwór zostali obsadzeni w scence o potworze, który lubi ciastka. Wbrew pozorom głównej roli nie dostał Ciasteczkowy Potwór. Jego Elmo obsadził w bardzo ważnej roli „kelnera nr 3”.
Pod koniec maja 2015 roku ukazała się płyta „Surf” zrealizowana pod szyldem Donnie Trumpet & The Social Experiment, na której udziela się Chance the Rapper. Samodzielny dorobek Chancelora Bennetta ukrywającego się pod pseudonimem Chance the Rapper zamyka mikstejp „Coloring Book” z maja 2016 roku.
Ostatnio muzyk zaangażował się też w projekty filmowe. Zagrał w filmie „Slice”, pracuje nad musicalem dla MGM i będzie jednym z sędziów w programie Netflixa „Rhythm + Flow” (obok Cardi B and T.I.).