Podczas ceremonii nadania wyróżnień Tyler powiedział 695 zgromadzonym absolwentom szkoły, że muzykiem chciał zostać już w wieku 4 lat. – Kariera muzyczna to droga ciągle w trakcie budowy – powiedział artysta. – Moja była wybrukowana pasją, ambicją oraz serią niezwykle szczęśliwych pomyłek. Muzyka to schronienie dla każdego, kto myśli rymami, porusza się rytmicznie i ma melodyjne sny.
Zanim jeszcze Tylor stał się sławny, wraz z kolegami grał w jednym z bostońskich barów, jako zapłatę przyjmując piwo.