Materiał nagrany został przez towarzyszący artyście big band i zaaranżowany – przez samego wokalistę – na orkiestrę. Ponadto jazzman do współpracy zaprosił cenionych muzyków z Nowego Orleanu – Branforda i Wyntona Marsalisów, jak również bluegrassowego gitarzystę, Bryana Suttona. W znakomitej części utwór Connick Jr. jednak sam gra na większości instrumentów.
„Your Songs” to ponadto efekt kooperacji z legendą branży muzycznej, Clive’em Davisem, który osobiście wybierał piosenki dla Harry’ego. W efekcie artysta przygotował własne interpretacje utworów największych klasyków – Elvisa Presleya („I Can’t Help Falling In Love With You”), Nat King Cole’a („Mona Lisa”), Tony’ego Bennetta („Who Can I Turn To?”), Frank Sinatry („All The Way”) czy The Beatles („And I Love Her”). Muzyk podjął się ponadto interpretacji sławnego „Bésame Mucho” czy „Close to You” Burta Bacharacha. W zestawie znalazły się również „Just The Way You Are” Billy Joela oraz „Your Song” Eltona Johna.
W kwietniu aktora-wokalistę można było oglądać u boku Renée Zellweger w romantycznej komedii „Za jakie grzechy”. Jego ostatnie fonograficzne dzieło to „What a Night! A Christmas Album” z listopada 2008 roku.