W sierpniu 2004 roku dziedziczka hotelowej fortuny wyszła za Todda Meistera, ale rozstała się z nim zaledwie kilka miesięcy później. Z Connolym Nicky widywała się jeszcze przed małżeństwem a po jego rozwiązaniu para ponownie zaczęła się spotykać. Jednak rzecznik prasowy Hilton potwierdził informację o końcu związku, który podobno rozpadł się ponieważ Nicky podejrzewała Kevina o niewierność.
Nicky Hilton obecnie pracuje nad otwarciem nowego hotelu Nicky O Hotel w Miami.