Artysta jest oskarżony o wielokrotną jazdę pod wpływem alkoholu i niestosowanie się do zaleceń sądu. Pierwszy raz Pitbull został złapany w 2001 roku. Wówczas raper zapłacił jedynie grzywnę. W 2007 roku został jednak ponownie zatrzymany przez policję, gdy nie tylko przekroczył limit prędkości, ale jechał też pod wpływem alkoholu. Tym razem konsekwencje mogą być znacznie poważniejsze, ponieważ artyście grozi więzienie, przymusowy odwyk i potężna kara finansowa.
Dyskografię rapera zamyka pochodząca z 2007 roku płyta „The Boatlift”.