Jego kariera zaczęła się w stacji radiowej KDAY, gdzie nagrał singel „You’re Gonna Miss Me”. Zainteresował się nim wtedy WC i The Maad Circle. Coolio pojawił się na ich albumie „Ain’t a Damn Thanh Changed”. W 1994 roku ukazała się debiutancka płyta Coolio „It Takes a Thief”. W następnym roku, we współpracy z LV, nagrał utwór „Gangsta’s Paradise”, dzięki któremu zdobył sławę. Piosenka została umieszczona na ścieżce muzycznej do filmu „Młodzi gniewni” a także na nowej płycie Coolio również zatytułowanej „Gangsta’s Paradise”.
W 1997 roku muzyk nagrał krążek zatytułowany „My Soul”, z promującym ją kawałkiem „C U When U Get There”, który początkowo został wydany na soundtracku do filmu „Nic do stracenia”. W 2002 roku w sprzedaży pojawił się album „El Cool Magnifico”, a w 2006 roku Coolio przypomniał o sobie płytą zatytułowaną „The Return of the Gangsta”. Promował ją singel „Gangsta Walk” nagrany wspólnie ze Snoop Doggiem. Jego szósty longplay, „Steal Hear”, doczekał się premiery w 2008 roku. Ostatnia pozycja w jego dyskografii to „From The Bottom 2 The Top” z 2009 roku.
Coolio ma też na koncie kilka ról filmowych, m.in. w obrazach „Batman i Robin”, „Gangland”, „Dracula 3000” czy „Grad Night”.
W Polsce Coolio występował tylko raz, w 2003 roku.
29 września – Warszawa, Palladium
30 września – Łódź, Dekompresja
1 października – Gdańsk, Centrum Stocznia Gdańska
2 października – Olsztyn, Hala Urania
3 października – Poznań, Stara Rzeźnia
Jako support na polskiej trasie zagra grupa Karramba!