Macklemore odwiedza swoją mieszkającą w Kalifornii babcię w dniu jej setnych urodzin. Razem z Helen jeżdżą po mieście, robiąc wszystko, na co tylko ta ma ochotę. Klip „Glorious” i przygody babci Macklemore’a możecie zobaczyć tutaj.
Jak tłumaczył wcześniej Macklemore, utwór „Glorious” celebruje nowe początki i radość z życia. Kawałek wyprodukował wieloletni współpracownik Macklemore’a Josh „Budo” Karp oraz Tyler Dopps. W utworze gościnnie udziela się Skylar Grey. Piosenka zapowiada solowe wydawnictwo rapera.
Macklemore najlepiej znany jest ze współpracy z Ryanem Lewisem. Panowie zasłynęli przebojami „Can’t Hold Us” czy „Thrift Shop” z obsypanego nagrodami Grammy debiutanckiego krążka „Heist”, jednego z najlepiej sprzedających się albumów XXI wieku. Drugi i ostatni longplay zespołu to „This Unruly Mess I’ve Made”. Krążek miał premierę w lutym 2016 roku.
W swoim dorobku solowym Macklemore ma wydany w 2015 roku krążek „The Language of My World”.