W 2009 roku Drake i Rihanna zaliczyli krótki romans, jednak dziś są tylko przyjaciółmi.
– Rihanna jest spełnieniem najbardziej pierwotnych fantazji każdego faceta – tłumaczy raper. – Owszem, cały czas chodzi mi po głowie, jak fajnie byłoby z nią być. Dziś jednak jesteśmy tylko przyjaciółmi. Rihanna to moja dobra kumpela. Dziś podchodzę do kobiet nieco inaczej, niż kilka lat temu. Nie zaliczam wszystkiego co się rusza, rekompensując sobie czasy młodości, kiedy żadna nie chciała na mnie spojrzeć. Do dziś nie poznałem jednak tej wyjątkowej kobiety, która sprawiłaby, że przestałbym dostrzegać wszystkie inne.
Dorobek Drake’a zamyka album „Nothing Was the Same” z września 2013 roku.