Kapela powstała w 1994 roku. Rozpad nastąpił, gdy Adams oraz wokalistka i skrzypaczka Caitlin Cary postawili na solowe kariery. Jednak ostatnio muzyk rozpoczął rozmowy na temat reaktywacji – zarówno z Cary, jak i z jej mężem, perkusistą Skilletem Gilmorem.
– Zawsze miałam nadzieję, że taki moment nastąpi – zwierzyła się Cary. – Myślałam jednak, że stanie się to najprędzej za kilka lat. Ryan zaproponował, aby zrobić coś właśnie teraz, kiedy jesteśmy jeszcze młodzi i pełni energii, a nie gdy zestarzejemy się i wpadniemy w patos. To może być coś w rodzaju współpracy Neila Younga i formacji Crazy Horse, którzy nagrywają płyty co pięć lat…
Adams na swojej stronie internetowej napisał natomiast: „Myślę, że już pora na nagranie płyty, która odda nasze aktualne upodobania”. Dodał także, że wspólna praca może być dla niego i Caitlin całkiem dobrą zabawą.
– Ryan powiedział kiedyś, że kapela Whiskeytown była „twórczym więzieniem” – wyznała Cary. – Zdaje się, że w pewien sposób oboje tak to traktowaliśmy. Teraz jestem pewniejsza swoich umiejętności, więc łatwiej będzie mi z kimś współpracować. Jednak prawda jest taka, że bycie w zespole to cholernie trudna sprawa.